Toby Drake descubrió la guitarra a la edad de 13 años en Francia. Muy rápidamente se acercó a la comunidad manouche y siguió lecciones privadas con Tchavolschmitt. A los 17 años, se fue a vivir a Andalucía, donde se sumergió en "fiestas flamencas" para codearse con grandes artistas como La Bernarda de Utrera, Carmen Ledesma o Thomás de Perrate. Se mudó a Sevilla y tomó clases de guitarra, acompañando el baile con los "maestros", Antonio Moya, Adela Campallo, Carmen Ledesma, Antonio Roldán, José Galván, Juana Amaya, Manuela Carrasco, Angelita Vargas. En 2011, ingresó en la escuela de guitarra de Sevilla: La Fundación Cristina Hereens, donde obtuvo una beca para renovar un segundo año y validar el examen final. Paralelamente, desde 2010, enseña guitarra en diferentes escuelas de Sevilla. Su pedagogía nunca deja de inscribir en él una convicción; El flamenco es un arte para todos. Se basa en el ritmo para dar un sentido lúdico a sus clases. En 2011, trabajo de guitarrista acompañante en  Sevilla, Festivals, creó su primer grupo de flamenco con Carmen Tamayo y Jorge Cerillo. Luego multiplicó conciertos, con diferentes artistas, en España y Europa comoNaike Ponce, Javier Allende, Vincente Celada, Maria Albarracin... De 2012 a 2015, creó, con Anselmo Rodríguez, el grupo Kmaléonicos, una fusión de música sudamericana, jazz y flamenco, un grupo que recorre todas partes de Andalucía. Desde 2015 trabaja en muchos proyectos con una gran bailaora de flamenco, Lorine De Azevedo. También en Sevilla, lo contratan para apoyar los cursos intensivos de Juana Amaya, Carmen Ledesma, Carmela Riqueni, Esperanza Fernández, Lucía La Piñona, Felipa de Algeciras ...